Kwasy karboksylowe na maturze z chemii: moc kwasu i produkty reakcji

Kwas karboksylowy rozpoznaje się po grupie karboksylowej: przy jednym atomie węgla stoi atom tlenu połączony wiązaniem podwójnym oraz grupa hydroksylowa. Nazwa systematyczna pochodzi od najdłuższego łańcucha liczonego razem z węglem tej grupy, dlatego kwas octowy to kwas etanowy, a mrówkowy to metanowy. Obok kwasów nasyconych dział obejmuje kwasy z wiązaniem podwójnym w łańcuchu, kwasy aromatyczne z grupą karboksylową przy pierścieniu, kwasy z dwiema grupami karboksylowymi i hydroksykwasy, takie jak kwas mlekowy. Właściwości fizyczne wynikają z budowy grupy. Dwie cząsteczki kwasu łączą się ze sobą dwoma wiązaniami wodorowymi naraz i tworzą dimer, dlatego kwasy wrą w wyższej temperaturze niż alkohole o zbliżonej masie cząsteczkowej, choć alkohole też tworzą wiązania wodorowe. Najprostsze kwasy mieszają się z wodą bez ograniczeń, a im dłuższy łańcuch węglowy, tym gorzej się w niej rozpuszczają.

Druga grupa zagadnień to moc kwasu. Większość kwasów karboksylowych to kwasy słabe: w roztworze wodnym tylko część cząsteczek oddaje kation wodoru, a miarą tej skłonności jest stała dysocjacji. Stała zależy od rodzaju kwasu i od temperatury, a stopień dysocjacji zmienia się także ze stężeniem roztworu, więc tych wielkości nie da się używać zamiennie. O mocy decyduje otoczenie grupy karboksylowej. Atomy silnie elektroujemne, na przykład fluoru albo chloru, przyciągają ku sobie elektrony i ułatwiają odłączenie protonu, a efekt rośnie z ich liczbą i maleje z odległością od grupy. Grupa alkilowa działa w przeciwnym kierunku, dlatego kwas metanowy jest mocniejszy od etanowego. Sól kwasu karboksylowego i mocnej zasady ulega w wodzie hydrolizie, więc jej roztwór ma odczyn zasadowy.

Trzecia grupa to reakcje, w których kwas karboksylowy zachowuje się jak każdy inny kwas. Z aktywnym metalem daje sól i wodór, z tlenkiem zasadowym albo z wodorotlenkiem sól i wodę, a z węglanem sól, wodę i tlenek węgla(IV). Pęcherzyki tego gazu pozwalają odróżnić kwas od alkoholu i od fenolu, bo te związki nie wypierają tlenku węgla(IV) z węglanów. Kwas mocniejszy wypiera też słabszy z jego soli. Do tego dochodzą przemiany typowe dla chemii organicznej. Z alkoholem, w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI), kwas tworzy ester w reakcji odwracalnej. Kwasy nienasycone przyłączają brom do wiązania podwójnego i odbarwiają wodę bromową. Kwas metanowy wyróżnia się budową, bo jego cząsteczka zawiera ugrupowanie aldehydowe, dlatego w odróżnieniu od pozostałych kwasów nasyconych z jedną grupą karboksylową daje pozytywny wynik próby Tollensa.

Ostatnia część działu dotyczy tego, skąd kwasy się biorą i w co przechodzą. Powstają przez utlenianie alkoholi pierwszorzędowych i aldehydów, a także przez utlenianie alkenów oraz łańcuchów bocznych przy pierścieniu benzenowym. Z kwasu otrzymuje się pochodne, w których miejsce grupy hydroksylowej zajmuje inny atom albo inna grupa, na przykład chlorki kwasowe. Kwasy z dwiema grupami karboksylowymi, które mogą zamknąć pierścień pięcio- albo sześcioczłonowy, jak kwas bursztynowy, tracą po ogrzaniu wodę i tworzą bezwodnik cykliczny. W zadaniach z tego działu trzeba więc umieć napisać wzór albo nazwę produktu, zapisać równanie reakcji w formie wskazanej w poleceniu, uszeregować kwasy według mocy i uzasadnić tę kolejność, a także dobrać odczynnik, który odróżni kwas od związku z inną grupą funkcyjną.